Ontstaan
Omstreeks het jaar 1170 liet bisschop Godfried van Rhenen op een strategisch punt langs de Hollandse IJssel een kasteel bouwen. Deze burcht moest het Sticht, het gebied van de bisschop van Utrecht, beschermen tegen de aanvallen van de Hollandse graven. Bovendien kon de bisschop hiervandaan het soms nogal roerige Utrecht onder de duim houden. De naam van het kasteel Montfoort is waarschijnlijk afgeleid van “Mons Fortis”, dat sterke berg of burcht betekent. Als commandant van het kasteel werd een dienstman uit de ridderstand benoemd. Deze kreeg de titel van burggraaf van Montfoort, alsmede enige in de omgeving gelegen goederen. De burggraven ontpopten zich als machtige heren, die een belangrijk stempel drukten op de historie van de streek.
Groei
Rond het kasteel ontstond een nederzetting, die in 1329 stadsrechten kreeg. De stad Montfoort werd ommuurd en er werd een gracht aangelegd. In de stadsmuur van Montfoort bevonden zich 26 verdedigingstorens en een bolwerk waarop de molen stond. De stad was toegankelijk via de Heeswijkerpoort, de Willeskopperpoort, de IJsselpoort en de Waterpoort.
De huidige stellingkorenmolen “De Valk” werd in 1753 gebouwd op de plek waar al sinds de middeleeuwen een molen staat. De voorganger was door de burggraaf opgericht als dwangmolen. Dit betekent dat de inwoners van Montfoort en de omliggende buurtschappen, waaronder Heeswijk, Achthoven, Mastwijk, Cattenbroek, Blokland en Willeskop, verplicht waren hier hun graan te laten malen. Van de oude verdedigingswerken van het stadje resten alleen de IJsselpoort en enkele losse gedeelten van de stadsmuur. In 1302 werd de Grote of Sint-Janskerk gebouwd in opdracht van Hendrik III van Montfoort die hiermee het patronaatsrecht verwierf.
Macht van de Heren van Montfoort
De burggraven van Montfoort kwamen in hun honger naar meer macht diverse malen in conflict met hun landsheer, de bisschop van Utrecht. Zo eisten zij de zogenaamde hoge jurisdictie op, waarmee zij de bisschop letterlijk tegen zich in het harnas joegen. De bisschop en de stad Utrecht belegerden het stadje Montfoort in 1387 en de burggraaf moest uiteindelijk capituleren. Het is een voorbeeld van de strijd die de burggraven van Montfoort niet uit de weg gingen om keer op keer te streven naar een machtige en onafhankelijke positie. Dat er met Montfoort niet te spotten viel bleek wel in het jaar 1448, waarin Montfoort de noordelijker gelegen stad Woerden veroverde.
Reformatie
In 1544 stichtte de Johannieterorde de Commanderij van Sint-Jan in Montfoort, waarvan de kapel en kloostergang nog tastbare herinneringen zijn. Enkele decennia later volgde de Reformatie. De Staten van Utrecht vaardigden in 1581 een verbod uit op de katholieke godsdienstoefeningen. De burggraven van Montfoort, vanaf 1583 niet meer afkomstig uit de familie De Rover maar uit het Zuid-Nederlandse geslacht De Merode, bleven echter de oude leer trouw. Door hun invloedrijke positie kreeg de Reformatie in Montfoort dan ook niet echt goede voet aan de grond, al ging ook hier de kerk over in handen van de protestanten. In Het Utrechts Archief bevinden zich fraaie oude stadsplattegronden van onder meer Montfoort van de hand van Jacob van Deventer (1557-1573).[3]
Stadsbrand
In 1629 kreeg Montfoort te maken met een grote stadsbrand, waarbij de Grote of Sint-Janskerk in de as werd gelegd. De herbouw van de huidige hervormde kerk werd in 1634 afgerond en kon mede worden bekostigd uit de verkoop van landerijen van de kerk.
Einde van de macht van de Heren van Montfoort
In 1648 noopten torenhoge schulden de burggraaf zijn rechten en bezittingen in Montfoort te verkopen. De rol van de burggraven van Montfoort was hiermee uitgespeeld. In het rampjaar 1672 werd de stad bezet door de Franse troepen. Stadhouder Willem III wist hen snel te verjagen, maar de vijand blies bij het vertrek nog wel even het middeleeuwse kasteel op. De voorburcht bleef behouden en wordt thans “het kasteel” genoemd. In dit complex was overigens lange tijd, tot 1968, een rijksgevangenis of tuchtschool voor meisjes gevestigd.
Opkomst van de industrie: knopen en stenen
De bedrijvigheid in het stadje was vanouds vooral gericht op de landbouw van het omringende platteland. Er waren diverse lijnbanen voor de touwnijverheid. Bekend was Montfoort ook van de fabricage van knopen, waar de inwoners de bijnaam “knopendraaiers” aan te danken hebben.[4] Zo werkten er in 1749 vierendertig knopendraaiersknechten en in 1760 wordt gesproken over een fabryk van beene knoopjes die alomme begeert zijn.[4] In de loop van de 19e eeuw werd de steenbakkerij belangrijk, waarvoor in de nabije omgeving van het stadje enkele steenfabrieken zijn opgericht, die later verdwenen zijn.
Oorlogsmonument
Restant kasteel
Willeskop – wilde zelfstandig blijven, verzette zich tevergeefs, maar wel koppig, vandaar de stier.
Verzet onder aanvoering van Hans Ferrée, die in Willeskop woonde.
Wilfred Kemp werd er geboren , evenals Kees Lekkerkerker.